“GOOD WILL HUNTING”
Esta fue la película por la que Affleck y Damon se llevaron su primer Óscar en 1998. Fue la gran oportunidad de Affleck y Damon. Ambientado en su ciudad natal, Damon interpretó a un genio autodidacta, Will Hunting, que trabaja como conserje en el MIT. Se conecta con el Dr. Sean Maguire, interpretado por Robin Williams, quien lo insta a buscar más para su vida. Affleck interpreta al amigo de Will, Chuckie Sullivan, quien quiere que su amigo busque más y siga adelante. Minnie Driver interpreta al interés amoroso de Will, Skylar, y el hermano de Affleck, Casey, también aparece en la película.