Aunque ha logrado reunir en el Real Madrid a varios de los mejores jugadores de las últimas décadas, Florentino Pérez ha dejado tras de sí una lista bastante grande de jugadores que no han logrado triunfar en el equipo.
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Flávio Conceiçao - Llegó al Real Madrid tras unas buenas temporadas en el Deportivo La Coruña. El Bernabéu la tomó con él muy pronto y no pudo explotar. Fue el segundo fichaje de Florentino Pérez. 4.100 millones de pesetas (25 millones de euros) pagó el equipo merengue por el traspaso.
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Walter Samuel - Uno de los centrales más valorados del mundo, fichado por 25 millones de euros. En Roma se le conocía como 'Il Muro', aunque en el Real Madrid no hizo honor a su apodo. Una temporada con los merengues y volvió a Italia.
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Nuri Sahin - El turco nunca entró en los planes de Mourinho, por lo que los 10 millones de euros desembolsados por su fichaje acabaron siendo tirados a la basura. El mediocentro siguió su carrera en Borussia Dortmund, aunque las lesiones le impidieron tener continuidad. Ahora está en el Werder Bremen.
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Cicinho - El Real Madrid firmó al carrilero pensando que iba a ser uno de los mejores laterales de la década, pero su rendimiento en el Bernabeu fue bastante decepcionante y tras dos flojas temporadas pasó a jugar en equipos de menor categoría. Costó 4 millones de euros.
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Asier Illarramendi - No empezó con buen pie y ya nunca contó con el apoyo ni de técnicos ni de afición en el Real Madrid. Regresó a la Real Sociedad, se fue traspasado por 22 millones menos de lo que costó. Definitivamente, uno de los peores fichajes de la historia del club. Costó 38,9 millones de euros.
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Danilo - Florentino Pérez le pagó al Porto 31,5 millones de euros por el jugador brasileño. Su precio fue mucho mayor que su rendimiento en el lateral derecho, donde no superó a Carvajal. Benítez siempre se decantó por alinear al fichaje del presidente, pero Zidane lo dejó por detrás del canterano. Se marchó al Manchester City de Guardiola.
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Fabio Coentrao - Real Madrid pagó por él 30 millones de euros al Benfica cuando despuntaba pero nunca ha terminado de justificar ese gasto. Marcelo le quitó el puesto y se fue cedido al Mónaco, regresó al equipo merengue para ser suplente perpetuo, volvió a salir cedido al Sporting de Portugal. Y finalmente dejó Madrid para fichar por el Rio Ave, club en el que se formó.
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Pedro León - Su mala relación con Mourinho dio pronto al bache con sus opciones en el Real Madrid. Al portugués no le gustó y apenas tuvo oportunidades. Es célebre la rueda de prensa de Mourinho en Milán, 'hablan de Pedro León como si fuese Zidane o Maradona'. Costó 10 millones de euros.
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Kaká - Económicamente es probable que sea el peor fichaje de la historia blanca. 67 millones de euros por uno de los mejores futbolistas del mundo, pero en el Real Madrid nunca encajó. Se fue tras cuatro temporadas en las que tuvo más pitos que aplausos.
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Jonathan Woodgate - Uno de los centrales más prometedores del fútbol británico al que las lesiones truncaron gran parte de su carrera. No lo hizo mal en los poquísimos partidos que jugó con el Real Madrid. Costó 22 millones de euros.
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Carlos Diogo - Una de las mayores promesas sudamericanas que apenas tuvo oportunidades en el Real Madrid, y que cuando las tuvo no rindió al nivel esperado. Se fue muy rápido del equipo.
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Pablo García - Al igual que con Carlos Diogo, el Real Madrid quiso cambiar su política con Pablo García, al que incluso presentó con su compatriota. Finalmente, al igual que el carrilero, acabó jugando en equipos de su verdadero nivel como el Celta o el Murcia.
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Pablo García y Carlos Diogo - Ambos le costaron 5 millones de euros al Real Madrid.
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Ezequiel Garay - El Real Madrid lo fichó por 10 millones de euros (aunque volvió a jugar en el Racing en calidad de cedido). Florentino Pérez lo dejó ir por “blandito”, según comentó en 2009 en círculos del club y periodísticos.
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Thomas Gravesen - Empezó gustando en el Bernabéu por su carácter, pero pronto se terminó la paciencia con él. Inventó la 'Gravesinha', una jugada en que clavaba la rodilla en el suelo y ponía en riesgo ligamentos y menisco. Le costó 3,5 millones de euros al Real Madrid.
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Martin Odegaard - El fichaje de Martin Odegaard fue un fiasco del Real Madrid. Ancelotti confesó en su libro que 'fue un fichaje de relaciones públicas del Madrid'. Costó 2,8 millones de euros.
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Robinho - Llegó como una de las mayores promesas del fútbol mundial, y aunque su rendimiento no fue del todo malo, nunca cumplió las expectativas. Se fue al Manchester City buscando ser el mejor jugador del mundo y aún seguimos esperando. Costó 24 millones de euros.
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Lucas Silva - El brasileño llegó al Real Madrid tras un pago de 14 millones de euros al Cruzeiro. Solo estuvo en el club durante seis meses, de enero hasta junio de 2015. Jugó nueve partidos bajo la dirección de Carlo Ancelotti, en un total de 424 minutos de juego.
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James Rodríguez - El Real Madrid lo fichó tras un gran Mundial de Brasil 2014 y pagó 75 millones de euros. El colombiano, que llegó cedido al Bayern por dos temporadas, es uno de los favoritos del presidente del conjunto alemán Karl - Heinz Rummenigge, y todo apuntaría a que la opción de compra terminará por efectuarse.
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Hamit Altıntop - Llegó libre al Real Madrid y como un jugador que podía jugar en varias posiciones, pero la realidad es que no lo hizo bien en ninguna de ellas.
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Antonio Cassano - El italiano dejó muestras de su clase en el Real Madrid, pero a cuentagotas. Fue más famoso por sus salidas nocturnas y su sobrepeso, el que no tenía ningún problema en reconocer. Costó 5,5 millones de euros.
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Emmanuel Adebayor - Mourinho quería un delantero en invierno y Florentino Pérez le trajo a Adebayor gratis. El togolés no tuvo un rendimiento decepcionante, pero nunca al nivel de un club como el Real Madrid, de ahí que, tras la cesión, el club no decidiera ficharle.
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Michael Essien - Llegó cedido a última hora del último día del mercado de fichajes, el ghanes no cumplió ni en el mediocentro ni en el lateral derecho. Se volvió al Chelsea de la mano de José Mourinho cuando éste dejó el Real Madrid.