La película sobre Harvey Milk tuvo una larga gestación. En 1992, parecía que Robin Williams interpretaría al mártir político de San Francisco, proyecto que no se concretó. A través de los años, Daniel Day-Lewis, Kevin Kline, Richard Gere, Kevin Spacey, James Woods y Steve Carell aspiraron a ser Harvey Milk.

El papel recayó finalmente en Sean Penn, y la convicción con que lo habita hace olvidar cualquier especulación sobre quién más podría encarnarlo.

En la película Milk se muestra en todas sus debilidades, inclusive la grosería con que hablaba. A su novio latino, Jack Lira, lo llamaba Taco Bell, como la cadena de comida mexicana. "Harvey no temía ofender a las personas. Decía lo que se le ocurría, dice Van Sant, director de la película. Cuando uno oye hablar a Harvey y sus amigos en la película, ve que usan palabrotas que los otros jamás incluirían."

Todo salió a pedir de boca para que Milk rápidamente pasara de ser sólo un rumor en el Festival de Cine de Toronto en setiembre de 2006 a convertirse en un hecho concreto tres meses más tarde.