Conocido por temas como 'My Way', es considerado el primer cantante que usó conscientemente los medios de amplificación del sonido para situar su voz por encima del sonido de la orquesta.
La vida de este ícono de la música es un costante sube y baja. En 1951 su carrera musical y de actor iba en declive, nadie apostaba por él.
Lucha por actuar en De aquí a la eternidad (1953), y al siguiente año gana el óscar a mejor actor secundario. Recibe entonces ofertas para el cine y firma contrato con Capitol Records.
Una de las facetas oscuras de Francis Albert Sinatra (12 de diciembre de 1915) es su relación con la mafia. Rafael Dalmau en el libro Los pecados del cine escribe que en 1947 Frank empieza su relación directa con la mafia cuando conoce a Jo Fischetti, sobrino de Al Capone.
Con los años conoció en Las Vegas a Peter Lawford, esposo de Patricia Kennedy. En 1960 Sinatra le prometió a Lawford que le haría un gran favor a John F. Kennedy.
Entonces le pidió al mafioso Sam Giancana que aportara dinero a la campaña de Kennedy. Sinatra esperaba que el nuevo presidente de EUA fuera indulgente con la mafia; pero Robert Kennedy, hermano de John, se convirtió en Fiscal General y persiguió a la mafia, que se sintió traicionada por Sinatra y por los Kennedy.
Sinatra se casó cuatro veces y sostuvo romances con famosas como Marilyn Monroe y Mia Farrow.
